Войска левого фланга Западного фронта имели небольшое превосходство над силами противника по численности личного состава, но по артиллерии уступали в 1,5 раза, по танкам — в 3 раза. В наступательной операции приняли участие 49-я, 50-я и 10-я армии, 1-й гвардейский кавалерийский корпус. Они имели в своём составе 16 стрелковых дивизий (сд), 6 кавалерийских дивизий и 100 танков.

10-я армия (под командованием Филиппа Ивановича Голикова), основная ударная сила левого фланга Западного фронта, ещё не завершила формирования органов тыла, создание армейских запасов, имела большой некомплект транспортных средств. Основой 10-й армии стали 7-мь резервных стрелковых дивизий, большая их часть на момент начала битвы за Москву находились на стадии формирования на территории Московского военного округа. В кровавом октябре 1941 года эти дивизии были оставлены в резерве Ставки как плохо подготовленные. Теперь, после более двух месяцев боевой подготовки, настал час их вступления в битву за Москву. Это были 330-я сд (командир — полковник Г.Д.Соколов), 322-я сд (полковник П.И.Филимонов), 328-я сд (полковник П.А.Еремин), 324-я сд (генерал-майор Н.И.Кирюхин), 326-я сд (полковник В.С.Андреев). Кроме этих сд в 10-ю армию были введены 323-я сд ( комдив полковник И.А.Гарцев) и 325-я сд (полковник Н.Б.Ибянский), которые были сформированы в Орловском военном округе. Эти части также уже существовали в начале октября 1941 года, но тогда вместо них под Тулу и Мценск бросили десантников и резервы Ставки. Советское верховное командование было вынуждено закрывать основные направления, перебрасывая скудные резервы, выигрывать время. Ставке была понятна бесперспективность ввода в сражение плохо обученных и вооруженных подразделений. 2 декабря к фронту перебросили уже готовых к бою людей, неплохо по меркам 1941 года вооруженных и оснащенных.

Так как у Ставки тогда не было мощных механизированных соединений, которые можно было использовать для прорыва фронта и развития наступления, в качестве подвижных соединений в 10-ю армию Голикова были включены 2-ве кавдивизии: 75-я (полковник В.А.Конинский) и 57-я (полковник И.И.Муров). Кроме того, армия получила две вышедшие из окружения дивизии - 239-ю стрелковую и 41-ю кавалерийскую.

Наступательная операция на левом фланге Западного фронта по сути своей было аналогична Клинско-Солнечногорскому контрнаступлению. Командование фронта вводило в сражение свежую армию против фланга 2-й танковой армии вермахта. Наступающая на столицу ударная группировка Гудериана к началу декабря 1941 года растянулась по фронту в большом потенциальном «мешке» к юго-востоку от Тулы. С севера на юг этот выступ растягивался на 120—130 километров, а с востока на запад — до 150 километров. К 6 декабря 2-я немецкая танковая армия Г. Гудериана оказалась растянутой на фронте протяжённостью более 350 километров. Основные силы немецкой группировки были сконцентрированы в северной части выступа, к востоку от Тулы и в районе Венева. Здесь располагались 3-я и 4-я танковые дивизии 24-го моторизованного корпуса (под командованием генерала танковых войск Лео фон Швеппенбурга) и 17-я танковая дивизия 47-го моторизованного корпуса (командир корпуса генерал Йоахим Лемельзен). А фланг немецкой ударной группировки прикрывали с востока 2-ве моторизованные, 2-ве пехотные и 1-на танковая (17-я) дивизии. Вводившаяся в бой почти 100-тыс. группировка советских войск (10-я армия Ф.И.Голикова) должна была подобно 30-й и 1-й ударным армиям правого фланга Западного фронта нанести сильный удар по растянутому флангу гитлеровцев.

Аналогично тому, как к северу от столицы СССР был стратегический узел коммуникаций, который стал первоочередной целью наступления советских сил — город Клин, в Тульской контрнаступательной операции таким центром был город Сталиногорск на берегу реки Дон. Главные силы 10-й армии наступали по линии Рязань — Михайлов — Сталиногорск. Это направление защищала 10-я немецкая моторизованная дивизия, которая была растянута на фронте протяжением более 100 км. Надо заметить, что немецкие войска не имели возможности создать сплошной фронт, для этого просто не хватало сил, они занимали отдельными соединениями наиболее важные поселения, которые были превращены в опорные пункты (посёлки-крепости).

В отличие от операции, которую проводили в районе Клина, Истры, Солнечногорска, вводившаяся в сражение 10-я армия Голикова получила четко обозначенное направление основного удара (Михайлов — Сталиногорск), на котором были сконцентрированы главные силы.

Наступательные задачи получили и другие армии, которые оборонялись на направлении главного удара вермахта. 50-я армия, её командующим был генерал-полковник Иван Васильевич Болдин, получила задачу наступать в южном и юго-восточном направлениях, на Щёкино и Дубну. Она должна была оказать помощь 10-й армии в окружении основных сил группировки противника. В начале декабря 50-я армия была укреплена стрелковой дивизией. 1-й гвардейский кавкорпус под командованием Павла Алексеевича Белова должен был вести наступление в направлении Венев – Сталиногорск. Части 49-й армии, находившиеся под командованием генерал-лейтенанта И. Г. Захаркина, должны были окружить и разгромить немцев в районе Алексина и далее наступать на калужском направлении.

Наступление

Наступление 10-й армии Голикова началось 6 декабря с атаки 330-й стрелковой дивизии в направлении Михайлова, который был после ночного боя к утру 7 декабря освобождён. Этот успех стал сигналом к началу контрнаступления 50-й армии Болдина.

В течение 8—10 декабря силы 10-й советской армии, продвинулись с боями более 70 километров. Стали подходить к Дону. 50-я армия к концу 10-го числа продвинулась на юг на глубину 4-16 км. 50-я армия была ослаблена предыдущими оборонительными боями, к тому же плотно сбитые порядки ударной группировки XXIV немецкого моторизованного корпуса оказывали ожесточённое сопротивление. Поэтому части армии не смогли своевременно овладеть обозначенными им районами и перерезать пути отхода подразделениям 2-й танковой армии Гудериана, которые отступали из района Венев — Михайлов.

9 декабря 1-й гвардейский кавкорпус П.А.Белова освободил Венев и к 10 декабря его передовые части были на подступах к Сталиногорску. Несмотря на относительно высокий темп наступления сил 10-й армии (10—12 километров в сутки), он был явно недостаточным для окружения группировки вермахта, отступающей из района Венева и Тулы. Объяснялось это несколькими факторами, к примеру, недостаточным вниманием к обходу и охвату немецких опорных пунктов. Так, 328-я стрелковая дивизия в течение 9 декабря пыталась отбить у немцев Гремячее (24 км юго-западнее Михайлова). И только вечером совесткие силы обошли вражеский опорный пункт с севера и юга, сопротивление немцев было сломлено. На этот недостаток командование фронта неоднократно указывало командарму Ф.И.Голикову. 10-11 декабря части 10-й армии завязли в боях за за Епифань и Новомосковск, немцы оказывали ожесточённое сопротивления.

В тоже время надо отметить и такой объективный фактор, как недостаток у 10-й армии подвижных частей. У армии не было мощных кавалерийских, танковых и моторизованных для для успешного проведения операции на окружение. 10-я армия имела 57-ю и 75-ю кавдивизии, но они были малочисленны и их использовали в основном в качестве флангового прикрытия на стыке с соседом слева. А части 1-го гвардейского корпуса пошли в наступление со своих оборонительных порядков. Возможности перебросить соединения кавкорпуса для формирования подвижной группы в составе 10-й армии не было. Кавкорпусу пришлось преодолевать упорное сопротивление отходящей от Венева ударной группировки армии Гудериана. Поэтому части П.А.Белова прошли за время операции 100—120 км, что дает нам средний темп всего 8—10 км в сутки, что для кавалеристов очень мало. Конечно, идеальным решение было бы сменить кавкорпус Белова на стрелковые дивизии, а части корпуса ввести в прорыв 10-й армии на линии Михайлов — Сталиногорск.

К 14 декабря в контрнаступление включились и силы левого крыла 49-й армии генерал-лейтенанта И.Г.Захаркина. 49-я армия перед наступлением получила 4 свежие стрелковые бригады (19-ю, 26-ю, 30-ю и 34-ю). Кроме новых соединений, в армию Захаркина передали и 133-ю стрелковую дивизию из состава 1-й ударной армии. За 3 дня сражения части 49-й армии прошли 10—20 км, освободив город Алексин и смогли захватить плацдармы на левом берегу реки Ока, севернее Тарусы и у Алексина.

50-я армия Болдина шла медленнее всех, т. к. немецкое командование делало всё, чтобы удержать за собой район Щекино и этим самым не допустить советские войска к шоссе Тула — Орел и спасти свои войска от возможного окружения. Только 17 декабря части 50-й армии сумели отбить Щекино. Но немцы к этому времени уже смогли отвести свои соединения из района северо-восточнее Щекина, Узловой, Ломовки на юго-запад. За десять дней операции 50-я армия продвинулась на 25—30 километров и т. е. темп её наступления составлял не более 2,5—3 километров в сутки.

Итоги операции

В результате проведения левым флангом Западного фронта Тульской наступательной операции Красная Армия ликвидировала угрозу столице с южного направления. Немецкие войска были вынуждены отступить на 130 километров к западу. Тульская операция создала возможности для дальнейшего развития наступления на этом направлении, в сторону Калуги и Сухиничей. Поэтому, тульское направление в итоге стало одним из самых перспективных для советского верховного командования.

Кроме того, Тульская наступательная операция интересна тем фактом, что она проводилась без оперативной паузы. Советские войска перешли в общее наступление после тяжелейшего оборонительного сражения и на том же направлении. Это придало наступлению некоторые особенности. Кавкорпус Белова использовали не как ударный кулак для развития успеха, а для связи между 10-й и 50-й армиями, корпус имел свою полосу наступления.